1985年的南宿一中，苗宛秋老师推自行车昂首走在校园，接受着人们艳羡的目光和纷至沓来的恭维。桀傲不驯的洛小乙、温婉可人的安静、新潮前卫的关婷婷、大智若愚的脑袋、舞痴兄弟文明建设、八婆海燕、奸商耗子……三班是一个永远也不缺故事的集体。苗宛秋怎么也不会想到，他即将走进的这个三班将会成为他以及他身边这辆自行车的噩梦。三班的同学也没有想到，这位新来的老师改变了他们的一生。

袁浩是个事业上小有成就的旅行社首席代表，英俊潇洒、单身多金，是大多数女人梦寐以求的结婚对象。正值而立之年的袁浩，可谓正值人生的大好时光，但由于自小成长于破碎的家庭，又遭受着女友死缠烂打般的疯狂逼婚，使袁浩对婚姻恐惧更甚，并标榜自己是不想结婚的男人。直到有一天，见着女人就能变成“耗子”的袁浩，却阴差阳错地遇到了“猫”一样敏捷、聪慧的女人茅小春。身世复杂、还有着一段不同寻常感情经历的医院护士茅小...

该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。 冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。