在一个拥有魔法的大陆，有一个被成为“恶女”的女人。她想要被爱，却遭受冷落，想要去爱，却无人接受。她虽贤明，充满慈爱与气度，内心却一直都十分孤独。于是，她决定去寻找最真实的那个自己。这也让她遇到了命定的缘分一一莱恩以及那些珍惜她、信任她的人们。艾莎纳斯.克罗克斯，如白天鹅般优雅美丽的女人，公爵的长女、社交界女王、近乎完美的存在，却因为一些毫无根据的谣言被人们误解，人们口中的她“冷漠、善妒”。这一切发生后，她将真实的自己隐藏了起来，同意与被称为“北方怪物”的温特内特大公举行政治联姻，她学会收起自己的感情一一“作为大公妃我会尽我所能。但唯独爱情是我无法给你的。她不知道的是，眼前这个男人将会给她带来很大的改变，她的新生活也将就此展开。

比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。 在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。 凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？