离婚，就像结婚一样，代表着你的生活中的一个全新的开始……威尔·海斯就在经历着这样一个生命的转折点，在曼哈顿居住的他，目前正在办理着离婚手续，同时，他还打算独自一人带着自己10岁的小女儿玛娅。 玛娅是个天真浪漫的小女孩，然而毕竟经历了父母的离婚，所以可以理解她为什么有那么点早熟...

威尔的女儿玛雅在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波、新闻记者夏曼发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？